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連續(xù)流“光速”合成:苯并三嗪-4(3H)-酮的綠色高效合成

更新時間:2024-11-25      點(diǎn)擊次數(shù):576
苯并三嗪-4(3H)酮作為一種具有生物活性的雜環(huán)骨架,在藥物合成中占據(jù)重要地位,被廣泛應(yīng)用于麻醉劑、抗抑郁藥和農(nóng)用化學(xué)品等領(lǐng)域。然而,傳統(tǒng)合成方法常涉及爆炸性重氮鹽和有毒試劑,存在安全隱患和環(huán)境問題。

苯并三嗪-4(3H)酮

 

為解決這一問題,愛爾蘭都柏林大學(xué)學(xué)院的Baumann團(tuán)隊開發(fā)了一種新型合成方法。他們利用連續(xù)流技術(shù),使非環(huán)狀芳基三嗪前體在可見光(420nm)照射下發(fā)生光環(huán)化反應(yīng)。這一過程無需添加任何光催化劑或添加劑,僅需10分鐘即可獲得優(yōu)異的產(chǎn)率。這種新方法不僅提高了合成效率,還避免了傳統(tǒng)方法中危險和有毒試劑的使用,為苯并三嗪-4(3H)酮的綠色合成提供了新的途徑。

1、苯并三嗪-4(3H)-酮的傳統(tǒng)合成策略:

合成策略

 

a、常見的方法是利用2-氨基苯甲酰胺或甲氨基苯甲酸進(jìn)行重氮化,以及在此基礎(chǔ)上改進(jìn)工藝條件,使用硝基甲烷或叔丁基亞硝酸鹽作為氮源;
b、報道了一種鈀催化的環(huán)化反應(yīng),將1,3-二芳基三氮烯轉(zhuǎn)化為苯并三嗪-4(3H)-酮;
c、報道了3-氨基吲哚唑的氧化重排;
d、報道了苯甲酰胺與亞硝氧化物在仲丁基鋰的作用下進(jìn)行的氧化還原環(huán)化反應(yīng)。

2、直接光化學(xué)方法:

直接光化學(xué)方法

 

上述合成目標(biāo)雜環(huán)的方法均存在一定的局限性。Baumann團(tuán)隊致力于開發(fā)一種溫和且環(huán)保、易于規(guī)模化生產(chǎn)且對用戶及環(huán)境均友好的連續(xù)流光化學(xué)方法(方案e),以制取苯并三嗪-4(3H)-酮,同時也涵蓋3-位帶有取代基的衍生物。該方法的目標(biāo)是為這些重要的雜環(huán)骨架提供一種穩(wěn)定可靠的合成途徑。

連續(xù)流技術(shù)

 

通過連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)可以高效地合成苯并三嗪-4(3H)-酮,不需要添加劑或光催化劑。連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器合成方案具有良好的規(guī)?;瘽摿途G色化學(xué)優(yōu)勢。不同的溶劑和光源條件對反應(yīng)有顯著影響,其中可見光照射是必要條件。
連續(xù)流光介導(dǎo)技術(shù)是一種創(chuàng)新的化學(xué)合成方法,它在連續(xù)流反應(yīng)體系中利用光作為媒介,結(jié)合連續(xù)流技術(shù)的高效傳質(zhì)、傳熱和反應(yīng)控制優(yōu)勢,以及光介導(dǎo)反應(yīng)的速度快、選擇性好特點(diǎn),為化學(xué)合成開辟了新的道路。
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