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知識(shí)點(diǎn):連續(xù)流化學(xué)技術(shù)合成THC的研究過(guò)程

更新時(shí)間:2023-09-18      點(diǎn)擊次數(shù):1069
  四氫大麻酚(THC)一種有機(jī)化合物,是大麻素受體的部分激動(dòng)劑。制備四氫大麻酚類似物的一個(gè)具有挑戰(zhàn)性的步驟是大麻二酚前體(CBD)的酸催化分子內(nèi)環(huán)化。該步驟通常提供產(chǎn)物的混合物,其需要大量純化以獲得高純度產(chǎn)物。
  
  格拉茨大學(xué)化學(xué)研究所,歐洲著名連續(xù)流專家C. Oliver Kappe教授研究小組在2023年4月在J.Org.Chem.上發(fā)表了文章,從CBD高產(chǎn)量制備Δ9-THC和Δ8-THC的連續(xù)流合成方案,利用連續(xù)流化學(xué)技術(shù)精確控制對(duì)產(chǎn)品選擇性有關(guān)鍵影響的反應(yīng)參數(shù),該方法大大提高了反應(yīng)性能,具備大規(guī)模的生產(chǎn)潛力。

由CBD合成Δ9-THC和Δ8-THC的反應(yīng)

 


  與傳統(tǒng)的批處理化學(xué)相比,連續(xù)流化學(xué)技術(shù)具有許多優(yōu)勢(shì),包括更好的反應(yīng)控制、更高的安全性、更高的產(chǎn)率和選擇性,以及更容易實(shí)現(xiàn)規(guī)模化生產(chǎn)等。
  
  研究過(guò)程:
  
  一、反應(yīng)機(jī)理
  
  由大麻二酚前體(CBD)合成四氫大麻酚主要有兩種途徑:
  
  Path A:在酸性催化劑條件下,活化δ8雙鍵形成Δ9-THC;
  
  Path B:在酸性條件下,活化δ1雙鍵形成Δ8-iso-THC;

合成Δ9-THC和Δ8-THC的反應(yīng)途徑

 


  合成Δ9-THC和Δ8-THC的反應(yīng)途徑:
  
  在酸性條件下兩者都會(huì)過(guò)度反應(yīng)生成更穩(wěn)定的產(chǎn)物——Δ9-THC異構(gòu)化生成Δ8-THC,Δ8-iso-THC則進(jìn)一步反應(yīng)生成Δ4(8)-iso-THC。該步驟通常提供產(chǎn)物的混合物,其需要大量純化以獲得任何純產(chǎn)物。因此控制反應(yīng)停留時(shí)間對(duì)該反應(yīng)過(guò)程十分重要。
  
  二、釜式條件CBD環(huán)化催化劑及反應(yīng)條件篩選
  
  實(shí)驗(yàn)研究表明,三氟化硼醚(BF3·OET2)作為CBD制取Δ9-THC的常用酸,在二氯甲烷溶劑中具有較好的轉(zhuǎn)化率和對(duì)Δ9-THC的選擇性;但是在甲苯溶劑中表現(xiàn)出對(duì)Δ8-THC較高的活性。

釜式條件下反應(yīng)參數(shù)的篩選

 


  隨后作者探究了三氟甲磺酸酯和金屬氯化物的催化活性,發(fā)現(xiàn)三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf)和AlCl3這兩類催化劑都表現(xiàn)出較好的轉(zhuǎn)化率和選擇性,其中發(fā)現(xiàn)了AlCl3比較特殊,因?yàn)橹皼](méi)有報(bào)道用AlCl3從CBD中制備Δ9-THC。
  
  接著作者探究了負(fù)載酸試劑的應(yīng)用,負(fù)載的試劑和催化劑有一個(gè)潛在的好處就是提純更簡(jiǎn)單,結(jié)果表明與蒙脫土K10(MK10)和聚乙烯吡咯烷酮負(fù)載三氟化硼(PVP-BF3)的使用能顯著提升反應(yīng)活性,獲得了較好的轉(zhuǎn)化率和選擇性。
  
  總結(jié):在連續(xù)流化學(xué)技術(shù)中,BF3·Et2O催化劑的性能沒(méi)有得到顯著提升;對(duì)于TMSOTf,通過(guò)控制停留時(shí)間,在室溫下2分鐘停留時(shí)間內(nèi)Δ8-THC的選擇性可以達(dá)到91%,收率達(dá)到98%。
  
  通過(guò)優(yōu)化AlCl3的當(dāng)量,發(fā)現(xiàn)提高反應(yīng)溫度,在0.2當(dāng)量的AlCl3下可以獲得良好的性能,在37℃和18分鐘停留時(shí)間下,反應(yīng)轉(zhuǎn)化率>99%,Δ9-THC的選擇性為92%。
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