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【最新綜述】點擊反應(yīng)中的流動化學Ⅱ

更新時間:2024-03-13      點擊次數(shù):1181

研究背景

在化學領(lǐng)域,點擊反應(yīng)是一種高效的合成策略,其特點是利用高選擇性和高效反應(yīng)來快速構(gòu)建復(fù)雜分子。Barry Sharpless、Morten Meldal和Carolyn Bertozzi教授因其在 “點擊反應(yīng)" 方面的開創(chuàng)性工作及其對生物正交變換的擴展而于2022年獲得諾貝爾化學獎。

銅催化的疊氮化物和炔烴之間的[3+2]環(huán)加成反應(yīng),也被稱為Huisgen環(huán)加成,是最為重要的點擊反應(yīng)之一。相比傳統(tǒng)的批處理方案,在連續(xù)流設(shè)備中進行Huisgen環(huán)加成具有顯著優(yōu)勢:

在上篇內(nèi)容中為大家已介紹在連續(xù)流反應(yīng)器系統(tǒng)中進行的不同類型的點擊反應(yīng),點擊進入查看:

【最新綜述】點擊反應(yīng)中的流動化學Ⅰ


Ceylan團隊

- 磁性材料的應(yīng)用


2010年,Ceylan的團隊報告了一種有趣且具創(chuàng)新性,在連續(xù)流中進行Huisgen環(huán)加成的方法。在他們早期的工作中,他們使用了鐵磁性材料,如Fe3O4納米顆粒,這種材料可以進行感應(yīng)加熱,從而產(chǎn)生了一種新的、有效的加熱連續(xù)流反應(yīng)器系統(tǒng)的方法。

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其他導(dǎo)電材料,比如銅,將感應(yīng)加熱與其固有的催化活性相結(jié)合,形成優(yōu)異的金屬活化和底物的快速轉(zhuǎn)化。


Pan的團隊

- 大分子催化劑的應(yīng)用

Pan的小組開發(fā)了一種聚苯乙烯-聚乙二醇樹脂負載的三嗪基聚乙烯亞胺樹狀大分子催化劑體系,其中Cu2+離子結(jié)合在三嗪氮和氨基之間。



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該小組研究了涉及具有吸電子和給電子官能團(21a?m)以及芳基、芐基和脂肪族疊氮化物(22a?f)的各種脂肪族和芳香族炔烴的反應(yīng)的底物耐受性(Scheme 10)。在所有情況下,基材都能達到所需效果,三唑的產(chǎn)率很高(89?99%)。


Fu?lo?p團隊

- 銅粉的應(yīng)用



2013年,F(xiàn)u?lo?p團隊將銅粉裝入不銹鋼催化劑筒中,合成了多取代的1,2,3-三唑部分,涉及新型疊氮基β-氨基環(huán)己烷羧酸衍生物。

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該小組還通過柱色譜法純化化合物后,對其進行ICP-MS來測量分離產(chǎn)物的銅含量。實驗表明,在每個反應(yīng)中銅污染都處于可接受的水平(3.9?9.1μg Cu/g產(chǎn)物)。

為了證明該方法的可擴展性并隨著時間的推移檢查催化劑活性,使23b和24d之間的反應(yīng)連續(xù)運行100分鐘。在不改變催化劑床的情況下,獲得96%的產(chǎn)率,相當于2.04克相應(yīng)的三唑。



Vandenbergh團隊

- 端基修飾和環(huán)加成



Vandenbergh等人成功地證明了微流反應(yīng)器,用于連續(xù)合成用疊氮化物端基修飾的聚合物的有用性。用炔烴聚合物進行銅催化的環(huán)加成,得到嵌段之間具有三唑連接體的嵌段共聚物。


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與分批技術(shù)相比,這一結(jié)果可以被認為是一個顯著的改進,因為后者需要3小時的反應(yīng)時間,而連續(xù)流動方法的停留時間僅為40分鐘,這足以滿足轉(zhuǎn)變使用尺寸排阻色譜法對所得的三唑連接的嵌段共聚物進行表征。



Wen的團隊

- 納米多孔膜的應(yīng)用

Wen的團隊最近報道了一種由金銅合金納米線制成的新型納米多孔膜,用于有效催化炔烴和疊氮化物之間的Huisgen環(huán)加成。

與其他反應(yīng)模式相比,這種催化劑體系的顯著優(yōu)點是在分批和流動中銅浸出量減少。此外,該合金由于其高金含量而更耐表面氧化。

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  • 膜催化劑的重復(fù)使用性研究。僅在第五個實驗中檢測到產(chǎn)率的相對較小的下降(89%);

  • 底物研究,以確認膜催化反應(yīng)的穩(wěn)健性(Scheme 13);

  • 幾種不同的疊氮化物,其中一種包括二氧雜環(huán)戊環(huán)部分合成化學;

  • 放大實驗,化合物25a也在克級(1.81g)上,通過通宵運行系統(tǒng)。


Mes?c?ic?團隊

- 超聲的應(yīng)用

Mesc?ic?;?及其同事,使用超聲支持的連續(xù)流動反應(yīng)器系統(tǒng),合成了新型的1,2,3-三唑基附加的L-抗壞血酸衍生物。這是疊氮化物取代的抗壞血酸和炔烴之間的Huisgen環(huán)加成的第一個文獻例子。


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作者還發(fā)現(xiàn),這些產(chǎn)品的產(chǎn)量取決于三唑部分的取代模式。與所有其他化合物相比,苯基取代的三唑的鄰位和間位給電子基團的產(chǎn)率更高。


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在掌握最佳條件的情況下,他們使用先前合成的疊氮化乙烯11以中等至良好的產(chǎn)率(39?78%)獲得了12種不同N-乙烯基取代的三唑(16a?l)的化合物庫。



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